Avant les années 2000, Cherbourg et Octeville étaient deux villes distinctes. Elles ont ensuite fusionné en raison de l'expansion urbaine et pour faciliter l'administration. En remontant le temps jusqu'à l'Antiquité, Cherbourg a été une ville portuaire et une ville fortifiée qui a connu bien des conflits en raison de sa situation géographique. Ayant très souvent subi des invasions et des pillages, la ville ne s'est développée qu'entre le 17e et le 19e siècle.
L'expansion de Cherbourg a commencé par un projet royal de construction d'un port militaire ouvert sur la Manche. Plusieurs fois interrompus et repris pour diverses raisons, les travaux du port sont enfin achevés en 1858 et la rade artificielle, considérée comme la plus grande du monde, est complétée en 1922. Le développement de la partie civile du port débute en 1847 avec la venue de nombreux bâtiments civils, dont le Titanic, pour y faire escale.